手持ちのXperia neo VをAndroid 4.0にアップデートしたら、
2.3で使えてたmp3とutf8化したm3uプレイリストを直接SDカードに放り込む方法では
うまく同期が出来なくなってしまったので、
WINAMPを使って同期する方法を真面目にやってみました。
以下そのメモです。

なお、今回のやり方は特定のプレイリスト(複数可)に入っている曲だけを同期させる方法です。

1. WINAMPのローカルメディア内を空っぽにする
20120603 00 winamp

PCとAndroidの同期では基本ローカルメディアに入っているものが全部同期されるようなので、
まずは余分なものが入り込まないよう全部消します。
なお、これをやっても実際の曲データは消えず、WINAMPへの登録情報だけが消えるはずです。

2. プレイリストの中身をローカルメディアに登録
20120603 01 winamp

1. で全部消したローカルメディアに、今度は同期させたい曲を登録します。
同期させたいプレイリストが複数ある場合はプレイリスト分繰り返します。

3. デバイスを選んで同期
20120603 02 winamp

WINAMPから見えてるAndroid機を選んで同期させます。
ここで、Xperia neo VとSony Ericsson MT11iの2つが見えてますが、
それぞれUSB接続とWi-Fi同期接続で認識している分になってます(実体はどちらも同じ)。
以前数百曲単位の同期をWi-Fiでやったら途中で失敗して面倒な事になった記憶があったので、
今回はUSB接続の方を選んで同期させてます。

4. 古いプレイリストを削除
20120603 03 winamp

Android機に入っているプレイリストも更新したい場合、
同じ名前の古いプレイリストが転送先に残っていると失敗するので先に消しておきます。

5. プレイリストを転送
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プレイリストの送るメニューから転送します。

6. 完了
20120603 05 winamp

これで無事Android機側で曲データもプレイリストも同期された状態になりました。

一度手順が分かってしまえば簡単、という印象ですね。